Das Büro, was hauptsächlich von Ben benutzt wird ist etwas chaotisch und erinnert an eine Bibliothek. An den Wänden sind Regale mit unzähligen Büchern, alle über Pferde und Rennen, und auch ein paar Regale mit dicken Ordnern, in denen Rechnungen und die Dokumente sowohl von ehemaligen, als auch von aktuellen Pferden untergebracht sind, haben sich in das Zimmer verirrt.
Da fällt der alte, antike Holzschreibtisch kaum auf, der im hinteren Bereich des Büros steht. Vor ihm stehen zwei bequeme Stühle für die Personen mit denen Ben ein Gespräch führen will. Hinter dem Schreibtisch sitzt normalerweise Henry in einem großen Chefsessel. Auf dem Schreibtisch türmen sich normalerweise Berge von Schreibkram, da Ben in sein Büro niemanden zum Putzen lässt, aus Angst, dass etwas durcheinandergebracht werden könnte.
Das wichtigste für Ben ist jedoch das Schwarz-Weiß-Photo hinter seinem Schreibtisch, das das berühmte Rennpferd Lincoln's Legacy nach dem Kentucky Derby im Siegesring zeigt.
